Michael Delaney (Jake Busey) é um cartunista que tem uma grande dívida junto a um cassino em Las Vegas. A fim de quitá-la, o dono do cassino lhe oferece uma proposta: Michael deve fazer com que Kyle Bremmer (Jake Busey), um amigo dele, se case em 30 dias. Caso ele consiga, todas as suas dívidas serão perdoadas. Porém, as coisas começam a se complicar quando Michael se envolve com a noiva de Kyle.
